カウボーイの起源はメキシコだが、アメリカのカウボーイは独自のスタイルを作り上げた。しかし荒く、孤独で、時には過酷な労働は、気の弱い人には向いていなかった。1519年、スペイン人がアメリカ大陸に到着して間もなく、彼らは牛などの家畜を飼育するための牧場を建設し始めた。スペインからは馬が輸入され、牧場で働かされていた。メキシコの先住民のカウボーイは、スペイン語の vaca(牛)に由来する vaquero(ヴァケロ)と呼ばれていた。ヴァケロは牧場主に雇われて家畜の世話をし、優れたロープワーク、乗馬、牧畜の技術で知られていた。1700年代初頭には、牧場は現在のテキサス、ニューメキシコ、アリゾナ、そして遠く南はアルゼンチンまで進出した。1769年にカトリック教会によるカリフォルニアの伝道活動が始まると、西部ではより多くの地域に家畜の飼育が導入されるようになった。1800年代初頭、西部に移住した英語圏の入植者たちは、服装や牛追いなど、ヴァケロ文化の一端を取り入れた。 カウボーイはアフリカ系アメリカ人、アメリカ先住民、メキシコ先住民、アメリカ東部やヨーロッパからの入植者など、さまざまなバックグラウンドを持っていた。
1800年代半ば、アメリカでは鉄道が敷かれ、さらに西へと伸びていった。西方拡大によりフロンティアがどんどん広がっていく中、カウボーイは西部開拓を正当化する標語 Manifest Destiny(明白なる使命)の中心的な役割を担った。カウボーイは家畜を飼い、集めては鉄道で各地に運んで売った。どの牛がどの牧場のものかを区別するために、カウボーイは牛の皮に特別なマークを焼き付けた。キャトルドライブでは3,000頭の牛を移動させるのに、8人から12人のカウボーイが必要だった。1865年に南北戦争が終結する頃には、北軍の牛肉はほぼ使い果たされ、牛肉の需要が高まった。また、食肉加工業の拡大も牛肉の消費を促した。1866年には、何百万頭ものロングホーン・キャトルが集められ、鉄道駅に向かって走らされるようになった。牛は北部の市場に一頭あたり40ドルもの高値で売られた。牧場経営は1800年代後半まで広く行われた。白人入植者は、購入した牛を飼育するために、大平原の公有地を放牧地であると主張することを許可された。しかし1890年代になると、土地の所有権をめぐる確執が解消され、有刺鉄線の普及もあって、ほとんどの土地が民営化されるようになった。
1886年から1887年にかけての冬、西部の一部では気温が氷点下まで下がり、何千頭もの牛が死んだ。多くの学者は、この壊滅的な冬がカウボーイ時代の終わりの始まりだったと考えている。牛追いは1900年代半ばまで続けられたが、その規模は小さくなった。ほとんどのカウボーイはオープントレイルでの生活をやめ、西部の個人牧場主に雇われるようにった。1920年代にカウボーイの役割が減少し始めたにもかかわらず、ハリウッドは1920年代から1940年代にかけて、西部劇でカウボーイのライフスタイルを普及させた。これらの映画にはジョン・ウェイン、ゲイリー・クーパー、ジーン・オートリーなどのスターが出演していた。観客は「真昼の決闘」のウィル・ケインの架空の冒険をスクリーンで見るために映画館に押し寄せたのである。カウボーイは時に無法者という悪評が立ち、所によっては出入り禁止になることもあった。日差しを防ぐためにつばの広い大きな帽子をかぶり、馬に乗るためにブーツを履き、砂埃から身を守るためにバンダナを巻いていた。時代は変わっても、アメリカのカウボーイは今でもアメリカ西部の生活の一部であることに変わりはない。
American Cowboy | The History of the Vaquero by Phil Livingston | Equine Network